2021初级药师考试《天然药物化学》预习题：醌类化合物_第2页

　　一、A1

　　1、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型 )和(茜草素型 )两种。

　　2、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 蒽醌用锡粉在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体-蒽酮。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　3、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 萘醌类：中药紫草和软紫草中的有效成分为紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　4、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 苯醌类　可分为邻苯醌和对苯醌两类。但邻苯醌不稳定，故自然界中存在的苯醌多为对苯醌衍生物。广泛存在于生物界的泛醌类，又称为辅酶Q类，属于对苯醌，能参与生物体内的氧化还原反应过程，其中辅酶Q10已经用于治疗高血压、心脏病及癌症。维生素K1也属于苯醌类药。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　5、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 菲格尔反应：醌类衍生物在碱性加热条件下被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　6、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 大黄酸酸性最强，因为结构中有一个-COOH。大黄素酸性大于大黄酚，因为大黄素比大黄酚结构中多了一个β-酚羟基，所以酸性强一些。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　7、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 蒽醌类化合物的酸性强弱按下列顺序排列：含-COOH>含2个或2个以上β-OH>含1个β-OH>含2个或2个以上α-OH>含1个α-OH。2，6-二羟基位均为β-OH，酸性最强。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　8、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：

　　含-COOH(5%NaHCO3)>2个以上β-OH(5%NaHCO3)>1个β-OH(5%Na2CO3)>2个以上α-OH(1%NaOH)>1个α-OH(5%NaOH)。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　9、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 醌类化合物的理化性质与呈色反应

　　1.理化性质

　　(1)一般性状：天然醌类化合物多是有色结晶体，随着分子中酚羟基等助色团的增多颜色逐渐加深，由黄、橙、棕红以至紫红色。苯醌、萘醌、菲醌多以游离状态存在，蒽醌往往以苷的形式存在。游离的蒽醌类多为结晶状，苷类多数难以得到完好的结晶。

　　(2)升华性：游离醌类化合物大多具有升华性。小分子的苯醌及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。此性质可用于提取精制。

　　(3)溶解性：游离醌类化合物易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，几乎不溶于水。成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，但在冷水中溶解度减小，不溶或难溶于乙醚、氯仿及苯等有机溶剂。

　　(4)酸性：醌类化合物多数具有酚羟基，有的带有羧基，所以表现出一定的酸性，易溶于碱性溶剂，酸性的强弱与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　10、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 由于蒽醌类化合物母核上的羧基和酚羟基的数目和位置不同，而具有不同的酸性，可以用碱性由弱到强的水溶液依次萃取，即pH梯度萃取法。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　11、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 游离蒽衍生物的分离：通常多采用pH梯度萃取法。

　　pH梯度萃取法是分离酸性强弱不同游离蒽衍生物的经典方法。根据蒽醌的α与β位羟基酸性差异及羧基的有无，使用不同碱液(5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH)依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分，再分别酸化碱液，蒽醌类成分即可析出。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　二、B

　　1、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　【该题针对“醌类化合物”知识点进行考核】