2022年初级药师考试《天然药物化学》章节考点习题：黄酮类化合物

　　1、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是

　　A.儿茶素

　　B.黄酮

　　C.异黄酮

　　D.查耳酮

　　E.二蒽酮

　　[答案]B

　　[解析]黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物盐酸-镁粉反应呈阳性;查耳酮、儿茶素无该颜色反应;异黄酮除少数例外，也不显色。

　　2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是

　　A.黄芩苷

　　B.山柰酚

　　C.槲皮素

　　D.紫草素

　　E.大黄酸

　　[答案]A

　　[解析]常见的化合物有黄芩中主要抗菌、消炎有效成分黄芩苷，该成分也是中成药“双黄连注射液”的主要活性成分。

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　　3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有

　　A.铝盐反应

　　B.四氢硼钠(钾)反应

　　C.碱性试剂显色反应

　　D.三氯化铁反应

　　E.锆盐反应

　　[答案]E

　　[解析]锆盐：用来区别黄酮类化合物分子中3-OH或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中，若黄酮类化合物分子中有游离的3-OH或5-OH存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH、4-酮基络合物的稳定性比5-OH、4-酮基络合物的稳定性 强。当往反应液中再加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。

　　4、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是

　　A.查耳酮

　　B.二氢黄酮

　　C.黄酮醇

　　D.黄酮

　　E.花青素

　　[答案]B

　　[解析]二氢黄酮是黄酮2，3-位双键加氢还原的产物，结构中交叉共轭体系被破坏。

　　5、下列黄酮类化合物酸性 强弱顺序正确的是

　　A.7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮

　　B.7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮

　　C.6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮

　　D.6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮

　　E.5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮

　　[答案]A

　　[解析]7-或4′-羟基酸性最强，5-羟基会与4-羰基形成分子内氢键，使此酚羟基不易电离出氢质子，所以酸性最弱。

　　6、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是

　　A.HCl-Mg反应

　　B.NaBH4反应

　　C.MgAC2反应

　　D.SrC2/NH4反应

　　E.FeCl3反应

　　[答案]A

　　[解析]盐酸-镁粉(或锌粉)反应：多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物显橙红至紫红色，少数显紫色至蓝色。

　　7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加

　　A.-OH

　　B.-OCH3

　　C.金属离子

　　D.-CH2OH

　　E.-COOH

　　[答案]B

　　[解析]引入羟基，水溶性增加，羟基甲基化后脂溶性增加。

　　8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是

　　A.3-羟基黄酮

　　B.5-羟基黄酮

　　C.7-羟基黄酮

　　D.4'-羟基黄酮

　　E.3'-羟基黄酮

　　[答案]B

　　[解析]具有3-羟基或5-羟基的黄酮类化合物均可与二氯氧化锆反应生成黄色络合物，但5-羟基黄酮生成的络合物不稳定，加入枸橼酸后黄色会显著褪色。

　　9、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是

　　A.3，5，7-三羟基黄酮

　　B.2，4'-二羟基查耳酮

　　C.3，4'-二羟基黄酮

　　D.7，4'-二羟基黄酮

　　E.5-羟基异黄酮

　　[答案]D

　　[解析]这几个羟基黄酮类化合物中7，4-二羟基黄酮酸性最强，它可与弱碱NaHCO3反应成盐，从而易溶在5%NaHCO3水溶液中。

　　10、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有

　　A.苯甲酰系统

　　B.酚羟基

　　C.γ吡喃酮上的醚氧原子

　　D.苯环(B环)

　　E.桂皮酰系统

　　[答案]B

　　[解析]多数黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等有机溶剂中。

　　11、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在

　　A.γ-吡喃环上的1-氧原子

　　B.γ-吡喃环上的羰基

　　C.γ-吡喃环上3-羟基

　　D.7位酚羟基

　　E.苯环

　　[答案]A

　　[解析]γ-吡喃环上的1-氧原子，因有未共用电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐。

　　12、下列黄酮类化合物极性最大的是

　　A.二氢黄酮

　　B.查耳酮

　　C.异黄酮

　　D.花色素

　　E.黄酮醇

　　[答案]D

　　[解析]花色素以离子形式存在，具有盐的通性，故极性较强。

　　13、下列说法中正确的是

　　A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷

　　B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷

　　C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷

　　D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷

　　E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷

　　[答案]A

　　[解析]一般，多糖苷比单糖苷水溶性大，3-羟基苷比相应的7-羟基苷水溶性大，这主要是由于3位碳上的糖基与4位羰基的立体障碍，使分子平面性较差所致。

　　14、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是

　　A.4’-羟基黄酮

　　B.7’-羟基黄酮

　　C.5，4’-二甲氧基黄酮

　　D.7，4’-二羟基黄酮

　　E.5-羟基黄酮

　　[答案]D

　　[解析]pH梯度萃取法，一般规律如下：酸性 强弱：7，4’-二羟基黄酮类>7-或4’-羟基黄酮类>一般酚羟基黄酮类>5-羟基黄酮类提取溶剂依次为：溶于5%NaHCO3溶液溶于5%Na2CO3溶液溶于0.2%NaOH溶液溶于4%NaOH溶液

　　15、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是

　　A.二糖

　　B.三糖

　　C.二氢黄酮

　　D.单糖

　　E.多糖

　　[答案]C

　　[解析]四氢硼钠(钾)反应：NaBH4是对二氢黄酮(醇)类化合物专 属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮(醇)类化合物反应产生红色至紫色，其他黄酮类化合物均不显色，可与之区别。