第六单元 萜类与挥发油
一、萜类化合物
1.萜类的结构与分类(★★)
是由甲戊二羟酸衍生，分子式符合(C5H8)n通式。根据分子骨架中异戊二烯单元的数目(2个或2个以上)进行分类。
记忆：贴一屋二喜
由2个异戊二烯单位组成的称为单萜(挥发油)
由3个异戊二烯单位组成的称为倍半萜(挥发油)
由4个异戊二烯单位组成的称为二萜
(1)单萜(★)
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薄荷油 |
薄荷醇 |
单环单萜 |
镇痛、止痒、局部麻醉作用 |
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芸香草 |
辣薄荷酮（胡椒酮） |
单环单萜 |
治疗支气管哮喘 |
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冰片 |
龙脑 |
双环单萜 |
发汗、止痛、镇痉和防虫腐 |
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地黄 |
梓醇 |
环烯醚萜类 |
降血糖 |
记忆：单萜--担心薄荷香冰地
(2)倍半萜(★★)
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青蒿 |
青蒿素 |
单环倍半萜 |
抗恶性疟疾 |
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莪术、郁金 |
莪术醇 |
双环倍半萜 |
抗肿瘤 |
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莪术油 |
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抗病毒 |
记忆：陪伴--我煮青蒿，陪伴郁金
(3)双萜(★★)
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穿心莲 |
穿心莲内酯 |
双环二萜 |
抗菌、抗炎 |
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银杏叶 |
银杏内酯 |
心血管疾病 | |
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紫衫 |
紫杉醇 |
三环二萜 |
抗癌、抗肿瘤 |
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甜叶菊 |
甜菊苷 |
四环二萜 |
作为糖尿病患者用药与食品添加剂 |
记忆：双萜--双人穿紫衫，银杏甜
(4)三萜(★★)
其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
有的以游离形式存在，有的与糖结合成三萜皂苷的形式存在，成苷后大多可溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并产生持久性泡沫，因此称为皂苷。
三萜皂苷常含有羧基。酸性皂苷主要是指分子中含有羧基的三萜皂苷。
三萜主要有四环三萜和五环三萜两大类。
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四环三萜皂苷 |
黄芪、人参 |
人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用 |
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五环三萜皂苷 |
甘草 |
甘草酸及其苷元甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样活性 |
记忆：我干四黄芪人参汤
二、挥发油
1.挥发油(★★)
也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
2.挥发油的化学组成(★★)
|
挥发油 |
萜类化合物 |
单萜、倍半萜及其含氧衍生物 |
樟脑油中的樟脑，桉叶油中的桉油精 |
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芳香族化合物 |
苯丙素类含氧衍生物 |
丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚，桂皮油中的桂皮醛 | |
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脂肪族化合物 |
小分子的脂肪族 |
癸酰乙醛（鱼腥草素—出现过敏休克反应被禁用） |
3.挥发油的一般性质(★★)
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性状 |
①多为无色或淡黄色的油状液体； |
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挥发性 |
挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏， |
|
溶解性 |
挥发油不溶于水，而易溶于各种有机溶剂 |
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物理常数 |
比重（0.850～1.065）、旋光性（+97°～+117°）、折光性（1.43～1.61）、沸点（70～300℃） |
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不稳定性 |
装入棕色瓶内密塞并低温保存 |
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检识 |
挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标 |
4.挥发油的提取方法(★)
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水蒸气蒸馏法 |
是提取挥发油最常用的方法 |
对热不稳定的挥发油不能用此法提取 |
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CO2超临界流体提取法 |
提取芳香挥发油 |
特点：密度接近液体，黏度类似气体，扩散力、渗透性优于液体 |
5.挥发油的分离方法(★)
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冷冻法（析脑） |
薄荷油析出薄荷脑 |
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分馏法 |
沸点随分子量增大、双键增多而升高； |
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