2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料：黄酮类化合物

第五节　黄酮类化合物

　　一、定义

　　黄酮类化合物是泛指两个苯环(A-环与B-环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。

　　具有C6-C3-C6的基本骨架，

　　以2-苯基色原酮为基本母核。

　　二、结构类型、典型化合物及生物活性(熟练掌握)

　　1.黄酮和黄酮醇

　　黄酮为2-苯基色原酮;C-3位有含氧取代基则为黄酮醇类。

　　槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素，具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用

　　2.二氢黄酮和二氢黄酮醇

　　黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原，即为二氢黄酮(醇)类。

　　陈皮中的橙皮苷，用于治疗冠心病。

　　水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。

　　3.异黄酮和二氢异黄酮

　　B环连接在C-3位上。

　　葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素还具有雌激素样作用。

　　4.查耳酮和二氢查耳酮

　　该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。如红花中有效成分为红花黄色素，具有治疗心血管疾病的作用，已应用于临床。

　　5.花色素类和黄烷醇类

　　无羰基，花色素1位O原子带正电荷，是一类水溶性色素。

　　黄烷醇类又称儿茶素类化合物。

　　黄酮类化合物的分类及其结构特征

　　结构类型、典型化合物及生物活性

　　记忆：陈二水，插红花，纯银米，一个豆。

　　三、理化性质及显色反应

　　1.黄酮类化合物的性状(了解)

　　(1)形态：多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。

　　(2)颜色：

　　黄酮、黄酮醇及其苷类　　　　　多呈灰黄色至黄色

　　查耳酮　　　　　　　　　　　　为黄至橙黄色

　　二氢黄酮(醇)　　　　　　　　不呈黄色，几乎为无色

　　异黄酮共轭很少　　　　　　　　仅显微黄色

　　花色素　　　　　　　　　　　　一般pH<7显红色

　　pH=8.5显紫色

　　pH>8.5显蓝色

　　2.黄酮类化合物的溶解性(掌握)

　　(1)一般黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。

　　其中在水中的溶解度：

　　花色素>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇)，查耳酮

　　记忆：小花二，黄耳朵

　　(2)黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

　　3.黄酮类化合物的酸碱性(掌握)

　　(1)酸性

　　黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶中。

　　其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。

　　例如黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是：

　　7，4′-OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH

　　记忆：745气死我，酸性由强到弱

　　(2)碱性

　　γ-吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，但生成的盐极不稳定，遇水后即可分解。

　　4.黄酮类化合物的显色反应(掌握)

　　四、提取与分离(了解)