第四节 蒽醌类化合物
一、醌类的结构与分类及典型化合物(熟练掌握)
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蒽醌 |
羟基蒽醌 |
大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素，具有抗菌作用。 |
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蒽酚或蒽酮 |
柯桠素，治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。 | |
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双蒽核（二蒽酮类） |
二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分。 |
记忆：大黄虎泻，芦荟摁
二、醌类化合物的理化性质与呈色反应
1.理化性质
(1)性状(了解)
母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。
(2)升华性及挥发性
游离的醌类化合物一般具有升华性。
小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，此性质可用于提取精制。
(3)溶解度(掌握)
游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，几乎不溶于水。
与糖结合成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。
(4)酸性(掌握)
①-COOH酸性大于酚-OH。
②酚羟基数量越多，酸性越强。
③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。
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酸性由强到弱 |
pH梯度提取试剂 |
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含 -COOH |
5%NaHC03溶液 |
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2 个或以上β-OH | |
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1个β-OH |
5%Na2C03溶液 |
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含2个或以上α-OH |
1%NaOH溶液 |
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含1个α-OH |
5%NaOH溶液 |
2.醌类显色反应
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醋酸镁显色反应 |
羟基蒽醌类化合物能和0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液生成稳定的橙红色、紫红色或紫色的络合物，生成的颜色随分子中羟基的位置而有所不同，可借以帮助识别羟基在蒽醌环中的结合位置，并作为蒽醌类成分色谱显色、定性定量之用。 |
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碱液呈色反应（Borntr#FormatImgID_0#ger反应） |
羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色 |
三、提取分离
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醌类提取 |
醇提取法 |
多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来 |
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有机溶剂提取 |
天然苯醌和萘醌多呈游离状态，极性较小，可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取 | |
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碱提酸沉法 |
提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物 | |
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水蒸气蒸馏法 |
具挥发性的小分子苯醌及萘醌 | |
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醌类分离 |
游离蒽醌及蒽醌苷类的分离 |
苷元极性小，易溶于有机溶剂层，而苷极性大，则留在水层里 |
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游离蒽衍生物 |
pH梯度萃取法 |
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