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2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料：香豆素类

来源：考试网 2019-10-27 【大中小】

第三节　香豆素类

　　一、香豆素

　　1.结构类型(熟练掌握)

　　香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

　　简单香豆素：多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团，故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

　　呋喃香豆素：补骨脂内酯、白芷内酯

　　吡喃香豆素：

　　香豆素的C-6或C-8位上异戊烯基与邻位酚羟基环合成吡喃环结构，如花椒内酯。

　　记忆：不服比花，简单伞

　　2.香豆素的理化性质(掌握)

性状	分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性
溶解性	游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水
内酯的碱水解	碱性条件下可水解开环，酸化即闭环恢复为内酯结构；与碱液长时间加热，再经酸化也不能环合为内酯

　　香豆素显色反应(掌握)

荧光性质	在紫外光下，羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光
异羟肟酸铁反应	内酯环	显红色
Gibbs 反应 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（Gibbs）试剂	香豆素的C-6位是否有取代基的存在，如为阳性反应表示C-6位无取代	成蓝色
Emerson反应 4-氨基安替比林和铁氰化钾	香豆素的C-6位是否有取代基的存在，如为阳性反应表示C-6位无取代	成红色

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