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2021年初级药师考试《天然药物化学》知识点:甾体及其苷类

来源:中华考试网    2020-11-20   【

第七单元 甾体及其苷类

  一、强心苷

  1.强心苷的结构与分类(★★)

  强心苷是生物界中存在的一类对心脏 有显著生理活性的甾体苷类 ,是由强心苷元与糖缩合 的一类苷。

  (1)强心苷元特点:可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分

  (2)强心苷元的类型:依据不饱和内酯环的特点分为两类

  ①23个 碳原子组成,C 17 侧链为五元不饱和内酯环 ,称强心甾烯类,即甲型 强心苷元。大多属于此类。如洋地黄毒苷元

  ②24个 碳原子组成,C17侧链为六元不饱和内酯环 ,称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型 强心苷元。如海葱苷元 等。

  记忆:无价地、一流葱

  (3)强心苷的组成糖

  强心苷的糖除了常见的葡萄糖外,还有2,6-二去氧糖 ,如D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖等,6-去氧糖 如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等。

  (4)强心苷元和糖的连接方式

  Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y,如毛花苷C

  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y,如真地吉他林

  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷

  Ⅰ Ⅱ Ⅲ 记忆:1毛2真3葱

  其中x=1~3,y=1~2。

  2.强心苷的物理性质(★★)

  (1)性状:强心苷大多是无色结晶或无定形粉末 ,具有旋光性,味苦,对黏膜有刺激性

  (2)溶解性:

  原生苷 由于所含糖基数目多 且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶剂,次生苷亲水性减弱,可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。

  (3)苷键水解

  1)酸催化水解

  ①温和酸水解:稀酸 如浓度为0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸 ,在含水醇中短时间加热回流。

  可使Ⅰ型强心苷中苷元与2-去氧糖或2-去氧糖之间的苷键进行酸水解, 但葡萄糖与2-去氧糖之间的苷键在此条件下不易断裂;

  强心苷元和糖的连接方式

  Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y

  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y

  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y

  ②强烈酸水解  Ⅱ型、Ⅲ型用此法。

  3%~5% 无机酸长时间加热,可使所有α-羟基糖苷 键裂解生成单糖、脱水苷元

  强心苷元和糖的连接方式

  Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y

  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖) x -(D-葡萄糖)y

  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y

  总结

  水解方法 试剂 适用类型 产物

  温和酸水解 0.02~0.05mol/L盐酸/硫酸 Ⅰ型 苷元和低聚糖

  强烈酸水解 3%~5%无机酸 Ⅱ型、Ⅲ型 脱水苷元 、单糖

  2)酶催化水解:在含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,在35~37℃ 的条件下能水解糖链末端的葡萄糖 ,生成次生苷。如将去乙酰毛花苷C(西地兰)经酶解可以得到地高辛。

  3.强心苷的检识(★★★)

  结构:甾体母核--内酯环--糖

  (1)强心苷因有 体母核可发生:

  ①醋酐 浓硫酸反应;

  ②三氯 醋酸反应;

  ③三氯 化锑反应。

  (2)不饱和五元内酯环 呈色反应[亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应] :若反应呈深红色并逐渐褪去 ,表示可能存在甲型强心苷

  (3)2-去氧糖 的鉴别反应[三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应] :如有2-去氧糖存在,冰醋酸层逐渐为蓝色,界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。

  记忆:再三滤醋,一个五元,两千去养。

  4.典型化合物及生物活性(★★★)

  洋地黄毒苷 (digitoxin)亲脂性强,多口服用于慢性病例

  异羟基洋地黄毒苷 (地高辛,digoxin)在C-12位引入羟基,亲脂性降低,可制成注射液用于急性病例

  去乙酰毛花苷 (deslanoside)适于注射,作用基本与地高辛相似,毒性小,安全性大,为一种速效强心苷

  记忆:慢养,易急去速效

  二、甾体皂苷

  1.甾体皂苷的结构与分类(★★★)

  甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合 而成的甾体苷类 ,其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫 ,故称为甾体皂苷。

  (1)结构特征

  1)苷元由27 个碳原子组成,基本碳架是螺甾烷

  2)苷元结构中有六个环 ,其中,A、B、C、D四个环为甾体母核,E环和F环以螺缩酮 形式相连接,构成螺甾烷结构。

  (2)甾体皂苷的类型

  甾体皂苷螺甾烷醇类 C-25 S 麻皂苷元,菝葜 皂苷 不稳定

  异螺甾烷醇类

  R 薯蓣 皂苷元,薯蓣皂苷 稳定

  呋甾烷醇类F环为开链型衍生物,原薯蓣皂苷元,原菝葜皂苷。

  薯蓣皂苷与原薯蓣皂苷是地奥心血康制剂 中八种甾体皂苷中的主要成分

  记忆:夫栽原薯蓣,罗拔剑,一摞薯蓣

  2.皂苷的理化性质(★★)

  (1)性状

  皂苷分子量较大 ,不易结晶,多为无色、白色无定形粉末,具有吸湿性。多数皂苷具苦和辛辣味,对人体黏膜有刺激性

  (2)溶解性

  多数皂苷 一般可溶于水 ,易溶于热水、稀醇,难溶于丙酮,几不溶于或难溶 于石油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂

  而甾体皂苷元易溶于石油醚、氯仿、乙醚 等亲脂性有机溶剂。

  (3)表面活性(发泡性)

  皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫 ,且不因加热而消失。

  (4)溶血性

  各种皂苷的溶血作用强弱不同,可用溶血指数表示。溶血指数:是指在一定条件下(同一来源红细胞、等渗、恒温等)能使血液中红细胞完全溶解 的最低皂苷溶液浓度。

  但并非所有皂苷都有溶血作用;

  一般单糖链 皂苷溶血作用较明显;

  双糖链皂苷 溶血作用较弱或无溶血 作用;

  酸性皂苷(三萜皂苷) 则显示中等程度的溶血作用 ;

  F环开裂的呋甾烷醇类皂苷如原菝葜皂苷不具有溶血性质。

  3.皂苷的提取(★)

  (1)皂苷的提取通法:

  醇提取浓缩-脱脂-正丁醇 萃取法。

  酸性皂苷 常采用碱提酸沉法 ,如甘草酸 易溶于碱水,再加酸酸化使其又析出沉淀。

  (2)皂苷元的提取(酸水解有机溶剂提取法)。

  4.分离与精制(★)

  甾体 皂苷的分离常采用胆甾醇沉淀法

  5.皂苷的检识(★★)

  (1)泡沫试验

  (2)溶血试验

  (3)呈色反应

  醋酐浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应:

  甾体皂苷反应液产生黄-红-紫-蓝-绿-污绿 等颜色,最后逐渐褪色;

  三萜皂苷最终只能显示出红紫色或蓝色 ,再逐渐褪色。

  记忆:皂苷醋溜,栽绿三红

  6.典型化合物及生物活性(★★)

  皂苷具有治疗心血管疾病 、降血糖、抗菌 、抗肿瘤、杀灭钉螺及免疫调节作用等活性。

  菝葜皂苷--抗真菌;

  蜘蛛抱蛋皂苷--杀螺活性;

  云南白药重楼中的皂苷 Ⅰ、Ⅳ对P350、L1210、KB细胞具有显著的抑制作用 ;

  黄山药中甾体皂苷--地奥心血康 ,用以治疗冠心病、心绞痛等病症 ;

  蒺藜果实--乙氧黄酮 ,临床用于心脑血管病 的治疗。

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