第四单元 醌类化合物
醌类化合物在植物界分布比较广泛，许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。
一、醌类的结构与分类及典型化合物(★★★)
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苯醌 |
对苯醌 |
辅酶Q10治疗高血压、心脏病及癌症 |
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萘醌 |
α-萘醌 |
紫草素，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用 |
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菲醌 |
邻菲醌 |
丹参酮I、丹参酮ⅡA（治疗冠心病、心肌梗死） |
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对菲醌 |
丹参新醌甲、乙、丙 |
记忆：苯妩媚，非单身，新对飞，爱紫草。
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蒽醌 |
羟基蒽醌 |
大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素，具有抗菌作用 |
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蒽酚或蒽酮 |
柯桠素，治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。 | |
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二蒽酮类 |
二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分 |
记忆：大黄虎抢恩，柯桠芦荟同叹，二番谢
二、醌类化合物的理化性质与呈色反应
1.理化性质(★★)
(1)性状：天然醌类化合物多是有色结晶体。
母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。
(2)升华性及挥发性
游离的醌类化合物一般具有升华性。
小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，此性质可用于提取精制。
(3)溶解度
游离醌类极性较小，一般溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，几乎不溶于水。
与糖结合成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。
(4)酸性(★★)
①-COOH酸性大于酚-OH。
②酚羟基数量越多，酸性越强。
③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。
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酸性由强到弱 |
pH梯度提取试剂 |
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含-COOH |
5%NaHCO3溶液 |
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2个或以上β-OH | |
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1个β-OH |
5%Na2CO3溶液 |
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含2个或以上α-OH |
1%NaOH溶液 |
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含1个α-OH |
5%NaOH溶液 |
2.醌类显色反应
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菲格尔（Feigl）反应 |
醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物 |
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碱液呈色反应 |
羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色；而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需经过氧化成蒽醌后才能呈色 |
记忆：鲲类不抢飞
三、提取分离
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醌类提取 |
醇提取法 |
多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来 |
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有机溶剂提取 |
天然苯醌和萘醌多呈游离状态，极性较小，可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取 | |
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碱提酸沉法 |
提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物 | |
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水蒸气蒸馏法 |
具挥发性的小分子苯醌及萘醌 | |
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醌类分离 |
游离蒽醌及蒽醌苷类的分离 |
苷元极性小，易溶于有机溶剂层，而苷极性大，则留在水层里 |
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游离蒽醌衍生物 |
pH梯度萃取法使用不同碱液（5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH）依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分，再分别酸化碱液，蒽醌类成分即可析出 |
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