苷类
二、苷类 |
1.定义 |
苷的定义 |
熟练掌握 |
2.结构与典型化合物植物来源、生物活性和用途 |
(1)N-苷的结构特点及典型化合物 |
了解 | |
(2)O-苷的结构特点及典型化合物 |
掌握 | ||
(3)S-苷的结构特点及典型化合物 |
了解 | ||
(4)C-苷的结构特点及典型化合物 |
掌握 | ||
3.理化性质 |
(1)性状 |
了解 | |
(2)旋光性 |
了解 | ||
(3)溶解度 |
掌握 | ||
(4)苷键的裂解 |
熟练掌握 | ||
(5)检识 |
熟练掌握 | ||
4.提取 |
(1)原生苷的提取 |
了解 | |
(2)次生苷的提取 |
了解 |
一、苷的定义(熟练掌握)
苷类又称配糖体。
单糖的分类
五碳糖:如D-木糖、L-阿拉伯糖
甲基五碳糖:L-鼠李糖
六碳糖:如D-葡萄糖
六碳酮糖:如D-果糖
糖醛酸:如D-葡萄糖醛酸
双糖:如芸香糖
记忆:我拉木,李嫁我;六葡萄,六铜锅,双云祥。
二、苷的分类
1.按苷元化学结构分类 分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。
2.按苷在植物体内的存在状况分类
(1)原生苷:原存在于植物体内的苷。
(2)次生苷:原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。(苦杏仁苷是原生苷,水解后形成的野樱苷就是次生苷)
3.按成苷键的原子分类( O-苷、S-苷、N-苷和C-苷)
(1)O-苷(掌握)
①醇苷:强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷;
②酚苷:蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷;
③氰苷(α-羟基腈):苦杏仁苷;
α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(或酮)和氢氰酸。
④酯苷:山慈菇苷A;
⑤吲哚苷。
氧苷记忆:氧分一直青春
2.S-苷:黑芥子苷、萝卜苷
糖的半缩醛羟基与苷元上的巯基脱水缩合而成的苷称为硫苷。
3.N-苷:腺苷和鸟苷,巴豆苷
4.C-苷:葛根素、芦荟苷
苷的分类记忆:
青杏苦,指山姑,会碳根,留萝籽,纯新造。豆馅鸟蛋,同恩香氛。
三、苷的理化性质
性状 |
分子量较小为无色或白色结晶,分子量较大为非结晶性的白色固体 |
溶解性 |
其亲水性随糖基的增多而增大,苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大 |
旋光性 |
多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋 |
1.苷键的裂解(熟练掌握)
(1)酸催化水解
①按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序:
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 单养留炭
②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解:
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(-COOH)
(2)酶催化水解:酶水解具有专属性高,反应温和,可获知苷键的构型,保持苷元结构不变。
麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷;
苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷;
纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶;
转化糖酶可水解β-果糖苷键。
记忆:麦芽爱葡,被葡味苦,被果转化
(3)碱催化水解:适于苷元为酯苷、酚苷。
(4)Smith降解法:此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1,2-二醇结构的苷类。
2.苷的检识(Molish反应)(熟练掌握)
于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸,使酸沉积于下层,在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应,单糖反应较多糖、苷类更迅速。
四、提取(了解)
1.原生苷的提取(抑制酶的活性)
常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取,或在药材原料中拌入一定量的无机盐(如碳酸钙)。
2.次生苷的提取
应利用酶的活性,促使苷酶解。可在潮湿状态下,30℃~40℃保温(酶在此温度下活性较强)发酵一定时间,使原生苷变为次生苷后再进行提取。
考点:糖的分类
下列属于甲基五碳糖的是
A.甘露糖
B.山梨糖
C.葡萄糖
D.果糖
E.鼠李糖
『正确答案』E
考点:苷的分类
不属于氧苷的是
A.酚苷
B.吲哚苷
C.氰苷
D.硫苷
E.醇苷
『正确答案』D
考点:糖的理化性质
下列反应属于糖的检识反应的是
A.菲林反应
B.多伦反应
C.Molish反应
D.Smith降解法
E.Feigl反应
『正确答案』C
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