在聊天时撩男生可以让你更好地了解他，但是如何撩得不尴尬呢？以下是一些技巧：

1. 开始轻松的话题。例如，问他今天做了什么有趣的事情，或者询问他的兴趣爱好。这种开放式的问题可以让他更容易地回答，也可以让你更好地了解他的兴趣和爱好。

2. 夸奖他。男生通常会喜欢被夸奖，但是要注意不要太过头，不然会让他感到不舒服。可以称赞他的外表或者他的才华，但要注意语气和态度，不要让他感到你是在讨好他。

3. 用调侃的方式与他交流。适度的调侃可以让气氛更加轻松愉快，也可以让他感受到你的幽默感和风趣。但是也要注意不要过分，以免伤害到他的感情。

4. 发送有趣的图片或者表情包。有趣的图片或者表情包可以让对话更加有趣，也可以让他感受到你的幽默感和情感。

5. 不要强求。如果他不愿意被撩，或者他并不感兴趣，不要强求。尊重他的意愿，也不要让他感到不舒服。

最后，记得要保持自信和自然。不要过于紧张或者刻意，让自己感到轻松自在，也让他感受到你的自信和魅力。