2022年主管中药师考试《中药化学》考点习题：黄酮类化合物

　　1[.单选题]下列化合物几乎为无色的是

　　A.异黄酮

　　B.黄酮

　　C.

　　D.查耳酮

　　E.二氢黄酮醇

　　[答案]E

　　[解析]一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色，查耳酮为黄至橙黄色;而二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇因2，3位双键被氢化，交叉共轭体系中断，几乎为无色;异黄酮因B环连接在C环的3位，分子中缺少完整的交叉共轭体系，故仅显微黄色。

　　2[.单选题]可用于鉴别3-羟基黄酮或5-羟基黄酮的显色反应是

　　A.醋酸镁反应

　　B.盐酸镁粉反应

　　C.锆盐-枸橼酸反应

　　D.氨性氯化锶反应

　　E.四氢硼钠反应

　　[答案]C

　　[解析]可利用锆盐-枸橼酸反应鉴别黄酮类化合物分子中3-或5-OH的存在与否。

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　　3[.单选题]几乎不能发生HCl-Mg反应的是

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.异黄酮

　　D.二氢黄酮醇

　　E.二氧黄酮

　　[答案]C

　　[解析]盐酸-镁粉反应中，多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显红军紫红色，少数显蓝色或绿色。异黄酮除少数例外，也不显色。

　　4[.单选题]氯化锶反应适用于黄酮结构中具有

　　A.羟基

　　B.邻二酚羟基

　　C.亚甲二氧基

　　D.内酯结构

　　E.甲氧基

　　[答案]B

　　[解析]黄酮类化合物的分子中如果有邻二酚羟基，则可与氨性氯化锶试剂反应，产生绿色至棕色乃至黑色沉淀。

　　5[.单选题]下列化合物酸性最强的是

　　A.3，5，7，4′-四羟基黄酮

　　B.5，7-二羟基黄酮

　　C.3，5，7-三羟基黄酮

　　D.5，7，4′-三羟基黄酮

　　E.3，7，4′-三羟基黄酮

　　[答案]A

　　[解析]黄酮类化合物的酸性 强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例，其酚羟基酸性由强至弱的顺序是：7，4′-二OH>7-或4′-OH>-般酚羟基>5-OH，其中7-和4′-OH位同时有酚羟基者，在p-π共轭效应的影响下，使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液;7-或4′-位上有酚羟基者，只溶于碳酸钠水溶液，不溶于碳酸氢钠水溶液;具有一般酚羟基者只溶于氧氧化钠水溶液;仅有5-位酚羟基者，因可与4-位的羰基形成分子内氢键，故酸性最弱。

　　6[.单选题]提取过程中可加入0.1%盐酸的提取物是

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.异黄酮

　　D.花色素

　　E.查耳酮

　　[答案]D

　　[解析]在提取花色素类化合物时，可加入少量酸(如0.1%盐酸)。

　　7[.题干]A.3，5，7-三羟基黄酮B.3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮C.3，5，7，4′-四羟基黄酮D.3，5，4′-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮E.3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮以上五种化合物经聚酰胺柱层析，以水-乙醇混合溶剂进行梯度洗脱

　　[问题1][单选题]首先被洗出的是

　　[答案]B

　　[解析]黄酮类化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律：①黄酮类化合物分子中的酚羟基数目越多则吸附力越强，在色谱柱上越难以被洗脱;②当分子中酚羟基数目相同时，酚羟基所处传置易于形成分子内氢键，则其与聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱下来;③分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强，故查耳酮要比相应的二氧黄酮吸附力强;④不同类型黄酮类，被吸附强弱的顺序为：黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮。

　　[问题2][单选题]第二被洗出的是

　　[答案]D

　　[问题3][单选题]第三被洗出的是

　　[答案]A

　　[问题4][单选题]第四被洗出的是

　　[答案]C

　　[问题5][单选题]第五被洗出的是

　　[答案]E

　　[解析]黄酮类化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律：①黄酮类化合物分子中的酚羟基数目越多则吸附力越强，在色谱柱上越难以被洗脱;②当分子中酚羟基数目相同时，酚羟基所处传置易于形成分子内氢键，则其与聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱下来;③分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强，故查耳酮要比相应的二氧黄酮吸附力强;④不同类型黄酮类，被吸附强弱的顺序为：黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮。