工藤新一和小兰是《名侦探柯南》中的一对经典CP。虽然两人关系一直是粉丝关注的焦点，但是在漫画和动画中，他们的确切关系确定的时间点并不明确。不过从剧情中可以看出，工藤新一和小兰的感情发展经历了一些波折，在某个时刻确定了他们的关系。

首先，我们可以回顾一下两人的初次相遇。在剧情中，小兰是工藤家的邻居，她在幼年时就喜欢上了工藤新一。工藤新一也对小兰有好感，但一直没有明确表白。在某些情节中，工藤新一和小兰有过一些暗示性的对话，比如在小兰的生日派对上，工藤新一送给小兰一只玫瑰花，表示自己对她有特殊的感情。不过这些都只是暗示，没有明确表明两人关系的确切状态。

在剧情中，工藤新一和小兰的感情发展经历了一些波折。比如在某些情节中，小兰表现得很冷淡，甚至对工藤新一表示不满，这让工藤新一很烦恼，不知道如何处理两人之间的关系。不过在某些情节中，小兰也会表现出对工藤新一的关心和爱慕，比如在工藤新一受伤时，小兰会特别关心他，给他送去水果和饮料，这些都显示出小兰对工藤新一的感情。

直到某个特殊的时刻，工藤新一和小兰的感情才被明确表达出来。具体情节是工藤新一解决了黑暗组织的事件后，他和小兰在一起度过了一个浪漫的夜晚。在那个夜晚，工藤新一向小兰表白了，两人正式确定了关系。在之后的剧情中，两人的感情也更加稳定，经历了更多的冒险和困难，但是他们的感情依然坚定不移。

总的来说，工藤新一和小兰的关系确定的时间点并不明确，但是从剧情中可以看出，两人的感情发展经历了一些波折和挑战，在某个特殊的时刻确定了关系。他们的感情也成为了《名侦探柯南》中最经典的CP之一，深受粉丝的喜爱。