2022年初级药师考试《天然药物化学》章节考点习题：醌类化合物

　　1、下列蒽醌类化合物中，酸性 强弱顺序是

　　A.大黄酸>大黄素>大黄酚

　　B.大黄素>大黄酚>大黄酸

　　C.大黄素>大黄酸>大黄酚

　　D.大黄酚>大黄素>大黄酸

　　E.大黄酚>大黄酸>大黄素

　　[答案]A

　　[解析]大黄酸酸性最强，因为结构中有一个-COOH。大黄素酸性大于大黄酚，因为大黄素比大黄酚结构中多了一个β-酚羟基，所以酸性 强一些。

　　2、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是

　　A.含有羧基

　　B.含有羰基

　　C.含有1个β-羟基

　　D.含有1个α-羟基

　　E.含有氨基

　　[答案]A

　　[解析]蒽醌类衍生物酸性 强弱顺序：含-COOH(5%NaHCO3)>2个以上β-OH(5%NaHCO3)>1个β-OH(5%Na2CO3)>2个以上α-OH(1%NaOH)>1个α-OH(5%NaOH)。

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　　3、下列化合物中，酸性最强的是

　　A.α-羟基蒽醌

　　B.1，5-二羟基蒽醌

　　C.2，6-二羟基蒽醌

　　D.β-羟基蒽醌

　　E.1，2-二羟基蒽醌

　　[答案]C

　　[解析]蒽醌类化合物的酸性 强弱按下列顺序排列：含-COOH>含2个或2个以上β-OH>含1个β-OH>含2个或2个以上α-OH>含1个α-OH。2，6-二羟基位均为β-OH，酸性最强。

　　4、pH梯度萃取法通常用于分离

　　A.糖类

　　B.萜类

　　C.甾体类

　　D.蒽醌类

　　E.香豆素

　　[答案]D

　　[解析]由于蒽醌类化合物母核上的羧基和酚羟基的数目和位置不同，而具有不同的酸性，可以用碱性由弱到强的水溶液依次萃取，即pH梯度萃取法。

　　5、菲格尔反应呈阳性的化合物是

　　A.生物碱

　　B.萘醌

　　C.蛋白质

　　D.多糖

　　E.三萜

　　[答案]B

　　[解析]菲格尔反应：醌类衍生物在碱性加热条件下被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

　　6、分离游离蒽醌衍生物可采用

　　A.pH梯度萃取法

　　B.铅盐法

　　C.离子交换色谱法

　　D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法

　　E.葡聚糖凝胶色谱法

　　[答案]A

　　[解析]游离蒽衍生物的分离：通常多采用pH梯度萃取法。pH梯度萃取法是分离酸性 强弱不同游离蒽衍生物的经典方法。根据蒽醌的α与β位羟基酸性差异及羧基的有无，使用不同碱液(5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH)依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分，再分别酸化碱液，蒽醌类成分即可析出。

　　7[.题干]A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素

　　[问题1][单选题]可发生异羟肟酸铁反应的是

　　[答案]E

　　[解析]与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　[问题2][单选题]可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是

　　[答案]C

　　[解析]与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　[问题3][单选题]能与碱液显红～紫红反应的化合物是

　　[答案]D

　　[解析]与碱液显红～紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。

　　8、主要以对醌形式存在的醌类化合物是

　　A.萘醌

　　B.二蒽醌

　　C.苯醌

　　D.蒽醌

　　E.菲醌

　　[答案]C

　　[解析]苯醌类可分为邻苯醌和对苯醌两类。但邻苯醌不稳定，故自然界中存在的苯醌多为对苯醌衍生物。广泛存在于生物界的泛醌类，又称为辅酶Q类，属于对苯醌，能参与生物体内的氧化还原反应过程，其中辅酶Q10已经用于治疗高血压、心脏病及癌症。维生素K1也属于苯醌类药。

　　9、蒽醌还原成蒽酮的条件是

　　A.用锌粉在碱性条件下

　　B.用锡粉在酸性条件下

　　C.用锡粉在中性条件下

　　D.用锌粉在酸性条件下

　　E.用锡粉在碱性条件下

　　[答案]B

　　[解析]蒽醌用锡粉在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体-蒽酮。

　　10、提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是

　　A.苯

　　B.乙醚

　　C.氯仿

　　D.乙醇

　　E.石油醚

　　[答案]D

　　[解析]游离的醌类化合物易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，几乎不溶于水;成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，不溶或难溶于乙醚、氯仿及苯等有机溶剂。

　　11、蒽醌的结构按羟基位置可分为

　　A.2类

　　B.4类

　　C.3类

　　D.5类

　　E.6类

　　[答案]A

　　[解析]根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。