第一次加老板微信，是一个很重要的时刻。这意味着你和老板之间的沟通将更加便捷，也更加紧密。但是，如何打招呼，是一件需要慎重考虑的事情。

首先，你需要确定你要和老板说什么。如果你只是为了加他微信而加他微信，那么这样的打招呼显然有些无聊。相反，如果你有一个具体的问题或者想法，那么你应该在打招呼的时候简要地介绍一下。

其次，你需要尊重老板的时间。如果他很忙，那么你的打招呼可能会被忽略。因此，你应该在适当的时间给他发消息。比如，你可以在工作日的上午或下午发消息，而不是在周末或者晚上。

最后，你需要注意用语。打招呼的时候，你应该使用礼貌和尊重的话语。比如，你可以说：“您好，我是XXX，是您的下属。很高兴能加您微信。我有一个问题想请教您，不知道您现在方便吗？”

总之，打招呼是一件需要慎重考虑的事情。你需要确定要说什么，在适当的时间发送消息，并使用礼貌和尊重的话语。这样，你才能和老板建立良好的沟通关系。