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药物化学:在光学活性溶剂中的结晶拆分

中华考试网  【 】  [ 2014年12月19日 ]

  在光学活性溶剂中的结晶拆分是指使用光学活性的溶剂或含有一定量的光学活性物质作为共溶质的非手性的溶剂来进行对映异构体的结晶分离。

  早在19世纪末,Van't Hoff等人就注意到在光学活性的溶剂中,对映异构体在溶解度上存在着差异,多年来人们一直在试图利用这种差异进行对映异构体的结晶拆分。但迄今为止,用这一原理仅得到―些对映异构体过量的结晶,未能真正实现拆分的目的。从根本上来看这一结果是与对映异构体在光学活性溶剂中溶解度有关。

  对映异构体在光学活性溶剂中溶解度大致可以分为两大类。

  (1)普通含手性的有机化合物 这些化合物在惰性的光学活性溶剂中的溶解度虽有一些差别,但差别并不很大,不足以形成显著的不对称环境。   (2)含手性的有机金属配合物 这些化合物在含羟基的光学活性溶剂中(或含有光学活性的离子化合物的非手性溶剂中)的溶解度有较人的差异。溶解度差异产生的原因可能是由于手性有机金属配合物的(牛)或(―)离子与光学活性溶剂形成较强的非对映异构体配合物所致。

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